Bei vielen Techniken im Agilen, so z. B. Task Board, Epics, User Stories und Planning Poker, geht es um Schätzungen. Hierbei stellt sich die Frage, wann in welcher Größeneinheit geschätzt werden soll.
Für die Schätzungen einzelner Aufgaben, die dann auf einem Task Board landen, werden als Einheit gemeinhin Personentage genutzt. Epics und User Stories werden in manchen Projekten zunächst in T-Shirt-Größen eingeteilt (z. B. XL für sehr groß, L für groß, S für klein). Damit ergibt sich eine erste Vorsortierung und grobe Aufwandsschätzung.
Um zu einer feineren Aufwandsschätzung für Epics und User Stories zu gelangen, werden häufig sog. Story Points eingesetzt. Ein Story Point ist dabei ein abstraktes Maß für Komplexität. In der Praxis zeigt sich, dass für viele Entwickler das Schätzen von Story Points einfacher ist als das Schätzen von Personentagen. Zum einen fällt das Schätzen durch die Relation zu anderen User Stories leichter, zum anderen geht die Schätzung nicht mit dem Gefühl einher, sich bereits auf eine bestimmte Dauer festlegen zu müssen. Letzteres ist natürlich mehr ein psychologischer als ein mathematisch fassbarer Unterschied.
Ein weiterer Vorteil von Story Points ist, dass sie stabil bleiben trotz der unterschiedlichen Arbeitsgeschwindigkeit der Teammitglieder. Personentage werden immer auch abhängig von demjenigen sein, der die User Story erledigt. Die Schätzung in Personentagen würde daher zu deutlich mehr Diskussionen führen. Auf eine Komplexität zu einer User Story kann sich das Schätzteam dagegen eher einigen. Die unterschiedlichen Arbeitsgeschwindigkeiten im Team gleichen sich dann über den Verlauf einer Iteration hinaus an.
Historisch gesehen kann man Story Points mit den sog. Function Points und den Use Case Points in Zusammenhang bringen. Diese Methoden stammen aus der Software-Entwicklung und versuchen ebenfalls die Komplexität und letztlich den Aufwand von Software in ein abstraktes Maß zu fassen. Dabei liegen der Berechnung allerdings eher mathematische Modelle in Bezug auf gelieferte Funktionalität zugrunde, während Story Points „aus dem Bauch heraus“ im Verhältnis zu einer Referenz-Story geschätzt werden.